Los premios obtenidos por Chicago Tribune fueron en las categorías Mejor Periódico Virtual, Mejor Sección Económica y Mejor Diseño.
El jurado coincidió en que Chicago Tribune hace gala en su sitio web de una brillante combinación de medios electrónicos, multimedios, bases de datos e interactividad. Es un servicio en constante desarrollo que utiliza la tecnología web de la mejor manera posible.
Por si lo anterior no fuese suficiente, Chicago Tribune fue premiado en julio de 1997 como el mejor periódico en Internet por la Asociación Estadounidense de Periódicos.