Desde sus comienzos, cuando no era propiedad de Microsoft, Hotmail ha operado en la plataforma FreeBSD Apache. Luego de adquirir el servicio, en 1997, Microsoft anunció que migraría Hotmail a su propia plataforma para servidores, entonces Windows NT.
Para Microsoft ha sido un asunto de orgullo corporativo demostrar que NT es una plataforma igualmente escalable y robusta que Unix, y que estaría en condiciones de operar sin inconvenientes un sistema de correo electrónico de gran complejidad y proporciones gigantescas.
En la actualidad, el 90% de Hotmail está siendo ejecutado con FreeBSD Apache, y sólo el 10% con Windows 2000. La migración completa será iniciada dentro de poco y podría tomar varias semanas.