Siguiendo su tradicional línea conservadora, los analistas de Gartner recomiendan a las empresas tomar el tiempo que sea necesario antes de instalar Windows Server 2003.
A juicio de Gartner, Windows Server 2003 es un producto de gran estabilidad, hecha posible mediante la exhaustiva etapa de pruebas con las versiones beta. Por ello, descarta que sea necesario esperar hasta la publicación, por parte de Microsoft, de la primera actualización de código reparador o de servicio. Sin embargo, recomienda probar cuidadosamente todas las aplicaciones ejecutables en Windows Server 2003, en especial Active Directory, donde Microsoft ha aplicado grandes cambios.
En palabras de Gartner, los usuarios del sistema precursor de Windows 2000, Windows NT, deberían planear migrar sus sistemas a Windows Server 2003 antes de finalizado 2003.
Gartner es concluyente al señalar que Windows Server 2003 incorpora una serie de mejoras y novedades útiles y atractivas, pero que aún así la relación de funcionalidad y precio no hace imperativo cambiar inmediatamente Windows 2000.