El considerable éxito de ventas se produce a pesar de las críticas de observadores especializados, en el sentido de que el nuevo sistema tiene poco nuevo que ofrecer para los usuarios de Windows 95, constituyendo principalmente una actualización más veloz del sistema ya conocido.
Microsoft, que concentra el 85% del mercado de los sistemas operativos para computadoras personales, considera que los índices de venta de Windows 98 han sido especialmente atractivos en Japón, con 500.000 unidades, superándose así todos los pronósticos para ese país. En Estados Unidos, en tanto, las ventas han superado el millón de ejemplares.
Según Microsoft, hasta ahora ha vendido más de 150 millones de copias de sus sistemas operativos Windows 95, Windows 98 y Windows NT.