AskJeeves opera mediante un software de búsqueda en lenguaje natural. Es decir, hace posible que el usuario plantee preguntas de manera prácticamente oral. Según Microsoft, su sitio de soporte técnico que atiende 280.000 consultas diarias usará el programa desarrollado por los creadores de AskJeeves para responder preguntas relativas a Windows 98.
Refiriéndose al acuerdo, una vocera de Microsoft declaró a The Wall Street Journal que el software de AskJeeves es óptimo para sintetizar las interrogantes de los consumidores, proporcionando respuestas concisas y altamente inteligibles.
Para los creadores de AskJeeves, el acuerdo con Microsoft representa un primer paso de un negocio que podría extenderse mucho más allá de ofrecer soporte técnico para el sistema operativo Windows 98.