No causa sorpresa el surgimiento de algunos problemas cuando cientos de miles de usuarios de computadoras personales actualizan su sistema operativo, especialmente cuando este tiene que comunicarse con la enorme variedad de dispositivos periféricos existentes. Al respecto, se informa que Windows 98 tiene problemas con algunas tarjetas Ethernet y tarjetas de módem, los que aparentemente surgen al instalarse Windows 98 en máquinas que ya operan con su antecesor, Windows 95.
Según Microsoft, no ha habido muchos casos en que se hayan detectado tales dificultades.
PC Week, en tanto, informa que el teléfono de soporte telefónico de Microsoft suena ocupado constantemente, y que así ha sido desde el 25 de junio, fecha de lanzamiento de Windows 98. Esto supone un cierto bochorno para Microsoft, toda vez que en la publicidad que hace a su nuevo sistema operativo se destaca justamente la facilidad de actualización con respecto a Windows 95 y su compatibilidad con todo tipo de hardware.
Varios usuarios del Windows 98 informan de una solución radical pero definitiva: extraer todas las tarjetas antes de instalar el sistema operativo. Luego de instalado el sistema operativo se conectan las tarjetas, dejando que Windows 98 las reconozca una por una.
